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Roxanne, Claudes beste Freundin, kommt zu Besuch nach New York und entschließt sich zu bleiben. Sie bekommt auch prompt einen Job, denn Will stellt sie völlig überraschend als persönliche Assistentin ein. Doch Roxanne ist komplett inkompetent und so verpasst Will auch gleich ein wichtiges Interview mit John McEnroe. Zum Glück kann Claude in letzter Minuter einspringen. Indes treiben Ramona, Owen und Carl Kipp mit ihren Streichen in den Wahn.