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Simon arbeitet an einer Fotobox. Alvin beobachtet ihn heimlich bei der Arbeit und glaubt, dass Simon an einer Zeitmaschine arbeitet. Da Simon auf einmal verschwunden ist, glaubt Alvin, er sei in der Vergangenheit und man müsse ihn retten. Mithilfe der anderen soll Alvin in die Vergangenheit geschickt werden, um seinen Bruder zu suchen.
Alvin, Simon und Theodore werden Opfer eines Telefonstreichs von Cheesy und Kevin. Sie wollen es ihnen heimzahlen und geraten aus Versehen an einen alten Geheimagenten in Rente, der sich durch Telefonstreiche belästigt fühlt. Er jagt den Chipmunks mächtig Angst ein.