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Der Schulleiterin ist die Katze weggelaufen. Um sie zu trösten, schenkt Theodore ihr Daves Spieluhr. Dave allerdings glaubt, ihm wäre die Spieluhr gestohlen worden und holt die Polizei. Nun befürchtet Theodore, dass er ins Gefängnis muss, und traut sich nicht, die Wahrheit zu sagen.
Dave möchte einen Tag lang Golf spielen gehen. Die Chipmunks überzeugen ihn, dass kein Babysitter gebraucht wird. Doch dann wird Theodore, der sich in einem Postpaket versteckt hat, verschickt und es beginnt eine turbulente Verfolgung des Pakets.