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Nachdem Twilight die Elemente der Harmonie zurückgebracht hat, ist sie auf eine mysteriöse Truhe gestoßen, bei der sie sich sicher ist, dass diese etwas mit ihrer Bestimmung zu tun hat. Princess Celestia schlägt vor in der Bibliothek des Schlosses der zwei Schwestern nach mehr Informationen zu suchen. Spike wiederstrebt es viel Zeit in dem gruseligen, alten Schloss zu verbringen, willigt aber ein sie zu begleiten. In der Zwischenzeit konkurrieren Applejack und Rainbow Dash um den Titel des kühnsten Ponys und testen ihren Mut am Pony der Schatten, dass im Schloss residiert. Zum selben Zeitpunkt wie Rarity und Fluttershy, die sich auf den Weg machen, um den Wandteppiche wieder zu ihrer alten Schönheit zu verhelfen. Aber die Ponys erwartet mehr als sie gedacht hatten. Sie erwarten Falltüren, Geheimgänge und ein allgegenwärtiges Pony der Schatten, der offensichtlich mehr als eine Legende ist. Die Ponys haben Schwierigkeiten, sich im Schloss nicht zu viel von ihrer Vorstellungskraft ängstigen zu lassen. Am Ende treffen sie alle aufeinander und finden heraus, dass es sich bei der verhüllten Figur an der Orgel nicht um das Pony der Schatten, sondern um Pinkie Pie handelt. Twilight findet nichts neues über ihre Truhe heraus, aber findet ein Tagebuch, dass Celestia und Luna geführt haben, als sie jünger waren. Ihre Freunde denken, dass es eine gute Idee ist, als sie vorschlägt zusammen Tagebuch zu führen, damit sie sich über alles austauschen können was sie gelernt haben.