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J.T. nervt seine Schwester Dana und ihren Freund Rick damit, dass er dauernd versucht, sie anzupumpen. Ständig verliert er seine Jobs und ist deswegen immer knapp bei Kasse. Unter den Geschwistern werden Wetten abgeschlossen, wie lange J.T. seinen nächsten Job durchhalten wird. Währenddessen hat sich Frank einen Kindheitstraum erfüllt und sich ein verrottetes Segelboot gekauft. Davon ist Carol alles andere als begeistert, weil er mit dem schrottreifen Kahn den Vorgarten blockiert und die ganze Nacht daran werkelt. J.T. findet einen Job in einer Autowerkstatt. Aber auch dort läuft wieder einmal alles schief. Nachdem sein Chef durch seine Schuld einen Unfall hat, ist das Maß voll und J.T. fliegt. Wieder einmal sucht J.T. die Schuld bei allen anderen, außer bei sich selbst. Doch Carol gelingt es, ihm eine Lektion in Reumütigkeit zu erteilen. Schließlich kann auch Frank Carol davon überzeugen, wie wichtig das Boot für ihn ist.