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Flynn (Goran Visnjic) reist ins Chicago des Jahres 1931, um sich mit Al Capone zusammenzuschließen. Lucy (Abigail Spencer), Wyatt (Matt Lanter) und Rufus (Malcolm Barrett) streben derweil eine Allianz mit dem einzigen Mann an, der Capone zur Strecke bringen kann: Eliot Ness.