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Emily und Richard mischen sich wieder einmal in das Leben ihrer Mitmenschen ein und versuchen, Christopher mit der attraktiven Psychologin Carolyn zu verkuppeln. Carolyn ist es auch, die Lorelai klar macht, dass es ein Fehler war, Luke die Hochzeit immer wieder aufschieben zu lassen. Wild entschlossen sucht sie ihn auf und stellt ihm ein tränenreiches Ultimatum, wodurch es endgültig zur Trennung kommt. Zutiefst verstört und verletzt landet Lorelai daraufhin wieder mit Christopher im Bett …