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Um ihren Freundinnen und Karen zu imponieren, verabredet sich Al leichtfertig mit dem Typen, bei dem sie immer ihre Pizza bestellt, und von dem sie nur seine schöne Stimme kennt. Drew erweist sich als übergewichtiger Junge, der wegen seiner schlechten Erfahrungen mit Mädchen ein knallharter Zyniker wurde. Dana möchte gerne mit Rich, J.T. und Sam nach Chicago zu einem Konzert fahren. Anschließend wollen die vier in einem Hotel übernachten. Carol ist entsetzt und sieht die Ehre ihrer Tochter in Gefahr. Sie glaubt nämlich nicht, dass sich Dana das Zimmer mit ihrer Freundin Sam teilen wird, und ruft im Hotel an, damit man dort Danas Zimmertür aushängt. Währenddessen steuert Al’s Verabredung auf ein echtes Fiasko zu. Drew provoziert Al immer unverschämter und erst als es eigentlich zu spät ist, sprechen sich die beiden aus. In Chicago müssen J.T. und Rich auf ihre Liebesnacht verzichten und Carol muss sich bei ihrer standhaften Tochter entschuldigen.