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Tom ist sichtlich geknickt, weil er als einziger aus der Gruppe die Liebe seines Lebens noch nicht gefunden hat. Zwar hat er neulich erst eine tolle Frau kennengelernt, weiß aber aus Erfahrung, dass er jedes Date versaut. Wie damals schon bei Bobby, so wird Jules auch diesmal wieder aktiv und plant das perfekte Date für Tom. Während Ellie und Jules' Dad sich das Ganze amüsiert anschauen, helfen Grayson und Andy bei der Umsetzung des Plans. Ob das gut geht?