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Chucks neue Liebe hat eine Vergangenheit, die sie einholt und Chuck und Sarah in Gefahr bringt. Während es Sarah sehr zu schaffen macht, dass Chuck die vorgetäuschte Beziehung mit ihr beendet hat, schwebt Chuck - frisch verliebt in Lou - die Sandwichmacherin, auf Wolke sieben. Allerdings befindet sich der Ex von Lou, der Nachtklubbesitzer und Schmuggler Stavros, im Zusammenhang mit einer hochbrisanten Schmuggelware im Intersect, weshalb Chuck von Casey und Sarah überredet wird, sein zweites Date mit Lou ausgerechnet in Stavros' Nachtklub zu verbringen. Doch alles, was Casey und Sarah über die von Chuck dort platzierte Wanze erfahren, erweist sich als falsche Fährte. Und als Chuck beweisen will, dass seine grosse Liebe Lou nichts mit den Machenschaften von Stavros zu tun hat, ertappt er sowohl Lou als auch Stavros auf frischer Tat. Damit bringt er Sarah und sich in Lebensgefahr.