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Miami, 31. Dezember 1958: Während Hotelbesitzer Ike Evans (Jeffrey Dean Morgan) Vorbereitungen für das große Silvesterkonzert von Frank Sinatra trifft, übernehmen Castros Rebellen Havanna. Ein Schock für Hotelmanager Victor Lazaro (Yul Vázquez), dessen Ehefrau Maria nun in Kuba festgehalten wird. Als das Konzert in Gefahr gerät, bittet Ike seinen geheimen Teilhaber, den Mafiaboss Ben „The Butcher“ Diamond (Danny Huston) um einen Gefallen. (Text: Sky)