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Pennys daueroptimistische Mutter Dana ist zu Besuch in Chicago für einen Gesangsauftritt während einer Schiffsmesse. Ihr Enthusiasmus beflügelt die Freunde, aber als Penny herausfindet, dass ihre Mutter ihr unerfreuliche Neuigkeiten verschweigt, hält sie es für angebracht, sie endlich mit der Realität zu konfrontieren...