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Gintoki wird ins Gefängnis geworfen, nachdem er angestellt wurde, und während er sich zum Feind des Aufsehers gemacht hat, hat er es geschafft, der Boss der Gefangenen zu werden. Mit seinem Untergebenen Shachi im Schlepptau lässt Gintoki seine niederen Arbeitspflichten aus, um das Zimmer des Aufsehers nach belastenden Dingen zu durchsuchen. Gintoki versteht, dass die Bestrafung tödlich sein wird, wenn sie erwischt werden, und verkleidet sich, indem er einen Pyjama anzieht...