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Nach dem Gefängnisausbruch aus dem Clinton Gefängnis in Dannemora im Juni 2015 wird Tilly Michell (Patricia Arquette) befragt bezüglich ihrer Beziehung zu den zwei Männern. Ein paar Monate davor hat Tilly Freude an ihrer Arbeit im Gefängnis und wägt nebenher die Versuchung eines jungen Insassen, David Sweat (Paul Dano), und der Pflicht gegenüber ihrem Mann Lyle (Eric Lange) ab. Richard Matt (Benicio Del Toro), ein Künstler, tauscht mit den Wachen seine Ölgemälde gegen bestimmte Vorteile. Nach einer Weile wird er auf Tilly aufmerksam.