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Es ist Valentinstag und Lily, die ihr neues Single-Leben besitzt, geht alleine ins Weinland. Ihr Tag der Selbstfürsorge wird jedoch unterbrochen, als sie auf einige bekannte Gesichter trifft. Und zurück in Portland werden die Dinge mit Beatriz und ihrem neuen Laufkumpel Leo kompliziert, als Miles und Sol ihre erste Beziehungskrise erleben.