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Der Tod seines Freundes Joey stürzt Tony in eine tiefe Midlife-Krise. Deprimiert macht er die unmöglichsten Sachen, bis er schließlich mit der ganzen Familie nach Vermont in die Berge fährt. Beim Skifahren riskiert er Kopf und Kragen, bis Mona ihm gehörig die Meinung sagt. Anstatt sein Leben aufs Spiel zu setzen, solle er lieber seinen Mut zusammennehmen und Angela einen Heiratsantrag machen. Das leuchtet Tony ein. Aber alle Versuche, sich seiner Auserwählten zu erklären, schlagen fehl …