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Walden (Ashton Kutcher) und Alan (Jon Cryer) sind in einer Bar, als sich die hübsche Susan (Rebecca Marshall) zu ihnen setzt. Alan will Walden überzeugen, sich an die Blondine ran zumachen. Doch Walden möchte nicht, weil es wieder nur eine oberflächliche Nacht voller Sex wird, denn wenn Frauen herausfinden, dass Walden eine Menge Geld hat, wollen sie nur sein Vermögen und nicht den Mensch Walden. Doch um herauszufinden, ob eine Frau den "echten" Walden mag, bedarf es einer neuen Identität. Walden und Alan erschaffen einen "neuen" Walden: Sam Wilson. Beim Einkaufen von neuen Sachen für Sam, lernt Walden dann die nette Kate (Brooke D'Orsay) kennen.