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Haley bringt den über 30 Jahre alten Jeansdesigner Kenny mit nach Hause, der Mode für die Boutique entwirft, in der Haley arbeitet. Während Phil zunächst davon ausgeht, dass die beiden lediglich Kollegen sind, realisiert Claire sofort, dass ihre Tochter ein Date mit Kenny hat. Sowohl Claire als auch Phil sind kurz davor, auszurasten. Doch als Claire an ihre eigene Jugend zurückdenkt, kommt ihr plötzlich der Gedanke, dass Haley all das möglicherweise nur tut, um ihre Eltern zu provozieren. Claire schlägt Phil daraufhin vor, dass sie das Spiel mitspielen und Kenny als Haleys neuen Freund akzeptieren sollen, da er so am schnellsten wieder aus dem Leben ihrer Tochter verschwinden würde – doch hat Claire wirklich recht? Cam macht es derweil sehr zu schaffen, dass Lily in den letzten Tagen immer mehr Mitchells Nähe gesucht hat und ihm kaum noch Aufmerksamkeit schenkt. Mitchell malt sich schon das Schlimmste aus und glaubt, dass Cam etwas bei seiner neuen Arbeit als Musiklehrer bedrückt, dabei steckt in Wirklichkeit etwas ganz anderes hinter Cams eigenartigem Verhalten. Anlässlich Mannys 14. Geburtstags, plant die ganze Familie eine Überraschungsparty. Im Glauben, alleine zu Hause zu sein, bringt Manny heimlich ein Mädchen mit nach Hause und küsst es im Flur – nichtsahnend, dass er dabei von der gesamten Family beobachtet wird. Dem Jungen ist das Ganze so peinlich, dass er sich kurzerhand im Badezimmer einschließt. Jay gelingt es schließlich, ihn wieder zu beruhigen, immerhin habe er nun Zeugen für seinen ersten Kuss, falls seine Freunde ihm dies nicht glauben. Manny gibt schließlich nach und einem ruhigen Abend im Kreise der Familie steht nichts mehr im Wege – doch da tritt schon die nächste Überraschung ein …