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Don Draper legt sich mächtig ins Zeug, um sein zunehmend kompliziertes Privatleben vor seinen Kollegen geheimzuhalten. Auch dem jovialen Agenturboss Roger Sterling entgeht nicht, dass Don nicht ganz auf der Höhe ist. Doch auch Roger kann Don nicht dazu bringen, sich endlich jemandem anzuvertrauen. Peggy trauert derweil ihrem Liebhaber Pete hinterher – der befindet sich nämlich gerade auf Hochzeitsreise. Noch dazu lauert ihr bei Sterling Cooper bald eine ganze Meute unerwünschter Verehrer auf, die dank Petes Abwesenheit ihre Chance wittern …