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Ray kehrt nach seiner gescheiterten Profikarriere nach Detroit zurück. Dort nimmt er einen Job als Geschichtslehrer an und trainiert das Highschool Basketball Team. Seine Ehe scheitert und als Ray dachte das Leben könnte nicht mehr schlimmer werden, zerstört ein Brand sein Haus. Die Versicherung zahlt nicht und Ray ist finanziell am Ende. Nachdem seine Ex-Frau Jessica nicht bereit ist ihm Geld zu leihen, nimmt Ray an einem Unternehmer-Workshop teil. Der Kursleiter fordert die Teilnehmer auf ihr persönliches „Winning-Tool“ zu identifizieren. Ray stellt fest, dass das einzige was er noch hat sein überdurchschnittliches Organ ist. Angestiftet und unterstützt von seiner Bekannten Tanya entscheidet er aus seinem Vorteil Kapital zu schlagen und versucht sich ein unanständiges Leben aufzubauen … (Text: Comedy Central)