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In diesem Hannah Montana Special muss sich Miley zwischen Jake oder Jesse entscheiden. Sie ist seit drei Wochen wieder mit Jake zusammen, flirtet aber auch mit Jesse. Miley ist nun hin- und hergerissen. Als die beiden Jungs das mitkriegen, ziehen sie sich von Miley zurück mit der Bitte sich zu entscheiden. Auf der Suche nach der Antwort zeigt ihr Robby eine alte Aufnahme ihrer Mutter, in der sie ihr rät, auf ihr Herz zu hören. Und am Ende steht Mileys Entschluss fest: sie entscheidet sich für Jake. Jesse nimmt es wie ein Mann und wünscht ihr viel Glück.