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Nachdem sich Dan und Serena nach dem ganzen Hin und Her endlich ihre Liebe gestehen, kommen sie sich langsam näher. Indes hat Chuck eine interessante Geschäftsidee: Er will in einen Striptease-Club investieren, um seinen Vater zu beeindrucken. Und Nate stellt seinen Vater zur Rede, nachdem er Drogen bei ihm gefunden hat. Blair ist ebenfalls enttäuscht, als sie erfährt, dass Nate Jenny geküsst hat, in der Annahme, sie sei Serena. Doch Chuck erweist sich als gutes Trostpflaster ...