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Die gesamte Familie Gilmore ist nach Yale gefahren, um sich das Traditionsspiel zwischen Yale und Harvard anzusehen. Auf dem Campus treffen sie auf Richards alte Jugendliebe Pennilyn Lott, die man – laut Emily – einmal im Jahr bei dem Spiel sieht. Doch dann stellt sich heraus, dass Richard und Pennilyn seit 39 Jahren einmal im Jahr zusammen essen gehen – und das hinter dem Rücken ihrer Partner. Emily wird fuchsteufelswild und schafft es wieder einmal, Lorelai die Schuld für ihre Misere zu geben. Jetzt reicht es Lorelai: Um ihrer Mutter eins auszuwischen, verabredet sie sich mit Jason, dessen Einladungen sie aus Rücksicht auf ihre Eltern bisher ausgeschlagen hatte. Das Date verläuft schließlich zwar anders als geplant, doch die beiden amüsieren sich trotzdem prächtig. Unterdessen macht Rory eine unangenehme Entdeckung: Paris hat eine Affäre mit Professor Asher Flemming, einem Freund ihres Großvaters.