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In Stars Hollow findet eine ganz besondere Picknickkorb-Versteigerung statt: Der Mann, der den Korb ersteigert, darf mit der Frau, die ihn gepackt hat, picknicken gehen. In Rorys Fall ist leider nicht Dean, sondern Jess der Glückliche. Das bringt Dean so in Rage, dass er Lorelai sein Herz ausschüttet. Das wiederum macht Rory wütend – zumal Lorelai ihr auch noch klar macht, dass sie nichts von Jess hält. Dennoch erlaubt sie ihr, den Ausflug mit Jess zu machen. Lanes Freund Henry hat die Nase voll von der ewigen Heimlichtuerei und will deshalb mit einem anderen Mädchen zum Abschlussball gehen. Lane ist todunglücklich und wirft ihrer Mutter an den Kopf, dass sie durch ihre Strenge alles verdorben hat. Sookie trifft sich unterdessen mit Jackson zum Picknick und erlebt eine faustdicke Überraschung …