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Lorelai Gilmore und ihre 16-jährige Tochter Rory leben in einer Kleinstadt in Connecticut, in der Lorelai ein Hotel leitet. Eines Tages kommt per Post die Zusage, dass Rory in die exklusive Privatschule Chilton aufgenommen werden soll. Zunächst ist die Freude bei Mutter und Tochter groß, doch dann lernt Rory den attraktiven Dean kennen, einen Neuzugang an ihrer bisherigen Schule. Fortan weigert sie sich strikt, ihre Chance in Chilton zu nutzen. Obwohl es für sie nicht einfach ist, das Geld für die astronomisch hohen Schulgebühren aufzutreiben, gibt Lorelai nicht so schnell auf. Es fällt ihr schwer, aber sie bittet ihre Eltern um ein Darlehen. Doch ihre Mutter Emily nimmt es Lorelai noch immer übel, dass sie mit 16 schwanger wurde und damals jede Hilfe ablehnte. Sie stellt eine Bedingung für das Darlehen: Lorelai und Rory sollen einmal in der Woche zum Abendessen vorbeikommen. Als die Familie am nächsten Freitag zusammen am Tisch sitzt, kommt es jedoch zu einem erbitterten Streit … Wer ist die Mutter, wer die Tochter? Das fragt sich in der Familie Gilmore nicht nur das jüngste Mitglied Rory. Die 16-Jährige leidet zwar an typischen Teenagersorgen, ist aber oft vernünftiger als ihre Mutter Lorelai, die ihre Umgebung gerne mal mit verrückten Einfällen und schlagfertigen Sprüchen durcheinander bringt. Doch trotz aller Gegensätze halten die beiden zusammen wie Pech und Schwefel – auch wenn es manchmal gewaltig kracht. Lorelai und Rory leben in Stars Hollow, einer Kleinstadt, in der Lorelai ein Hotel leitet – und in der getratscht wird, was das Zeug hält. So auch damals, als Lorelai mit 16 Jahren ihre Tochter zur Welt brachte. Ihre konservativen Eltern waren wenig erfreut darüber, deshalb zog Lorelai aus und nahm ihr Leben als allein erziehende Mutter selbst in die Hand. Doch nun wird Rory an einer Privatschule angenommen, die Lorelai sich eigentlich gar nicht leisten kann. Es fällt ihr schwer, aber sie bittet ihre Eltern um Hilfe. Auf diese Weise kommen sich die Gilmores wieder näher, und dabei geht es nicht immer harmonisch zu …