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Dr. Toby Fleishman freut sich nach dem schwierigen Ende seiner Ehe und dem ständigen Drang seiner Ex-Frau Rachel, er solle ehrgeiziger sein, darauf, seinen Sommer in seiner eigenen – kleineren, aber ihm ausreichenden – Wohnung zu verbringen. Als Rachel die beiden gemeinsamen Kinder – Hannah und Solly – heimlich nachts in seine Wohnung bringt und sie später nicht wie vereinbart wieder abholt, ist er erneut wütend auf sie. Seinen Kindern verheimlicht er, dass ihre Mutter sie ohne Absage hat sitzen lassen. Doppelt ärgerlich, denn eigentlich wollte Rachel mit den Kindern für einen kurzen Sommerurlaub in die Hamptons fahren, wo auch Hannahs beste Freundin zu der Zeit Urlaub macht.
Eigentlich war Toby gerade dabei, sein Single-Leben aufzubauen und seine Freizeit mit ungezwungenen Bekanntschaften von Dating-Apps zu verbringen.
Toby diskutiert die Situation mit seinen alten Freunden Libby und Seth – mit beiden hatte Toby einst in jüngeren Jahren ein Jahr Auslandsaufenthalt in Israel verbracht (alle drei sind mittlerweile recht säkulare Juden). Nach seiner Heirat mit Rachel war der Kontakt aber eingeschlafen, da Rachel die Freunde weniger mochte. Libby ist verheiratet, Mutter zweier Kinder und will ein Buch schreiben. Seth ist ein Investmentbanker und jemand, der jeden Tag der Woche die Nacht zum Tag machen kann und nie sesshaft wurde.