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Sheila McKenna kommt nach Fantasy Island, um sich an ihrem Mann zu rächen. Der hat sie betrogen, und nun sucht Sheila nach einer Gelegenheit es ihm heimzuzahlen. Mr. Roarke soll ihr helfen, den richtigen Mann zu finden. Um einen Bilderbuchmann geht es auch dem zweiten Gast auf Fantasy Island: Jack Palmer möchte einmal in die Haut seines Lieblingshelden, des berüchtigten Dick Turpin, schlüpfen.