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Oscar geht eine törichte Wette mit Wizard Kelly ein, dass sie für eine Woche das Leben wechseln müssen, wenn sein Basketballteam seines schlägt, aber wenn er verliert, muss sein Schützling Peabo für ihn arbeiten. Oscar verletzt versehentlich seinen Starspieler Michael und versucht, sich an Pennys neuen großen Freund Kareem Abdul-Jabbar Brown ( Asante Blackk), aber er entpuppt sich als schrecklich. Er entdeckt, dass Penny wirklich gut ist, wie er es ihr als kleines Mädchen beigebracht hat, und zwingt sie, dem Team beizutreten, obwohl sie den Sport nicht mag. Ihre Hingabe an das Team führt dazu, dass sie Studientreffen mit Kareem verpasst und LaCienega erlaubt, sich mit ihm zu verbünden. Kareem nähert sich schließlich Penny und fordert sie auf, sich selbst treu zu bleiben, während er gleichzeitig offenbart, dass er gut im Basketball ist. Oscars Team ist unterlegen und Penny lässt alle das Spiel aufgeben. Sie kommt bei Kareems Konzert vorbei und er verlässt LaCienega, um bei Penny zu sein. Oscar versucht, von seinem Deal mit Wizard Kelly zurückzutreten und ist gezwungen, mit Peabo als seinem neuen Chef als Kartennehmer im Wizard Kelly-Theater zu arbeiten.