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Der Junge mit dem Saxophon/Chicago, April 1920 und Gangsterkrieg in Chicago/Chicago, May 1920 Indy geht ans College in Chicago, wo er mit seinem Freund Eliot Ness studiert. Doch anstatt zu lernen, tummelt sich Indy nachts in Lokalen und arbeitet mittags als Kellner. Dort lernt er Sidney Bechet kennen, der Indy den Jazz beibringt. So trifft er auch Louis Armstrong. Gastdarsteller: Jeffrey Wright als Sidney Bechet Als Indys Chef ermordet wird, macht er sich mit Eliot und Ernest Hemingway auf den Weg, um Al Capone und John Torrio zu fangen. Allerdings werden diese von korrupten Polizisten gedeckt.