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Will ist ganz aufgeregt, weil er mit den Banks ein paar Tage Urlaub bei seiner Mutter Vy in Philadelphia machen soll. Doch in Philadelphia angekommen wird er erst mal bei seinen alten Kumpels zum Ziel des allgemeinen Gespötts, denn angeblich ist er damals vor einem entscheidenden Kampf nach Los Angeles „geflohen“. Das will der Prinz von Bel Air natürlich nicht auf sich sitzen lassen. Entschlossen trainiert er hart, um den Kampf nachzuholen und seinen Ruf zu retten. Allerdings hat er nicht damit gerechnet, dass sein damaliger Gegner mittlerweile Sozialarbeiter geworden ist und mit pubertären Straßenkämpfen nichts mehr am Hut hat. Als die Banks wieder zurück nach L.A. fahren, bleibt Will noch bei seiner Mutter und verspricht nachzukommen …