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Zoey (Alicia Witt) bekommt Post von ihrem ersten Freund Gianni. Auch Cybill (Cybill Shepherd) wird nostalgisch und beschließt, mit Bobby Ray Weeks, ihrem ersten Lover, wieder per Brief Kontakt aufzunehmen. Was sie nicht ahnt: Bobby ist inzwischen ein Krimineller und sitzt in Haft. Ihr Brief landet versehentlich bei seinem Zellengenossen Ed. Da der entlassen wird, gibt er sich kurzerhand als Bobby aus.