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Als Charlie und Caitlin Nikolaus-Kandidaten für die Weihnachtsfeier aussuchen sollen, lädt einer der Rotkostümierten Caitlin zu einem Date ein. Charlie hat indessen einen unangenehmen Auftrag von Bürgermeister Winston erhalten: Ein neues, luxuriöses Büro ist frei geworden, und Charlie soll nun nach dem Leistungsprinzip entscheiden, wer dort einziehen darf – Carter, Caitlin, Stuart oder Paul? Unter den Kollegen bricht nun ein wahrer Wettkampf um Charlies Gunst aus.