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Jackie (Rachel Sennott) entscheidet, dass sie Jeans Beziehungsguru sein muss und hilft ihr, ein Date mit einem Typen vom Bauernmarkt zu bekommen. Währenddessen macht sich Freddie Sorgen, dass er nicht interessant genug für Celia (Emma Pfaeffle) ist, als er von ihrer Dating-Vergangenheit erfährt und beschließt, etwas zu ändern.