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Jake (Andy Samberg) und Rosa (Stephanie Beatriz) versuchen sich an das Leben im Gefängnis zu gewöhnen, doch haben unterschiedliche Bewältigungsstrategien. Jake freundet sich mit seinem Zellengenossen, Caleb (Tim Meadows), an und ist gezwungen der von dem berüchtigten Gefängnisinsassen Romero (Lou Diamond Phillips) geführten Gang beizutreten, um seine Sicherheit zu gewährleisten. Derweil weist Rosa Holt (Andre Braugher) und Terry (Terry Crews) an, ihr unfassbare Gefallen zu tun. Währenddessen versuchen Amy (Melissa Fumero) und Charles (Joe Lo Truglio) alles, um ihre Kollegen zu entlasten