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Whitney und Alex veranstalten einen romantischen Filmabend – doch Whitney findet den Liebesstreifen total blöd und hält mit ihrer Meinung nicht hinterm Berg. Alex wirft Whitney vor, unromantisch zu sein und so starten die beiden einen Wettkampf, wer von ihnen denn nun romantischer ist. Nach schnulzigen SMS, kitschigem Schmuck und einem Candlelight Dinner muss Whitney sich schließlich eingestehen, dass sie keinerlei Romantik in sich trägt. Unterdessen ist Lily völlig von der Rolle: Sie spürt, dass Neal kurz davorsteht, um ihre Hand anzuhalten. Als sie nach einer schlaflosen Nacht im Negligé in der Kaffeebar auftaucht, beschließt sie, Neal zuvorzukommen und ihm die Frage aller Fragen zu stellen.