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Liz kommt von ihrem Exfreund Dennis nicht weg, der nicht nur peinlich ist, sondern auch noch Pieper vertreibt und eigentlich allen stark auf die Nerven geht. Jack bietet sich an, als Mentor für Liz tätig zu werden, und gibt ihr Ratschläge, wie sie am besten diesen doch sehr eigentümlichen Menschen loswird, ohne darunter zu leiden.