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Es fehlt immer noch an Startkapital für das Cupcake-Geschäft: Also beschließt Caroline kurzerhand, auch einen zweiten Job anzunehmen – als persönliche Assistentin. Allerdings gestaltet sich schon ihr erster Auftrag nicht so, wie es sich das verwöhnte Mädchen vorgestellt hat: Sie soll bei einem Messie aufräumen. Unterdessen versucht Max, ihre Gefühle zu Johnny zu ordnen: Sie und der Barkeeper erleben einen romantischen Abend über den Dächern der Stadt. Doch er hat ein Geheimnis.